В самарском Telegram появились посты о том, что в 2017–2018 годах за Иваном Олейниковым якобы следил «Тоттенхэм». Сам футболист в разговоре со Sport24 сказал, что до этих публикаций о таком интересе ничего не слышал; он упомянул встречи с лондонским клубом в Юношеской лиге УЕФА и голы в тех матчах.
Олейников отметил, что не уверен, попадал ли в чьи‑то списки в Англии, но подчеркнул: возможность выступать в Европе была бы серьезным вызовом и привлекала бы его в перспективе.
За прошлый сезон игрок провел 25 матчей во всех турнирах, забил пять голов и отдал три результативных передачи. Действующий контракт с «Крыльями Советов» действует до лета 2027 года, а по данным Transfermarkt его рыночная стоимость оценивается в €2 млн.