Хорхе Месси не ограничивался ролью отца‑болельщика — он работал тренером в местном клубе и именно через семейные воскресные матчи начался путь Лео. С пяти лет мальчик появлялся на поле рядом со старшими братьями, а в шестилетнем возрасте отец возглавил коллектив, где Лео уже выделялся результативностью и влиянием на игру.
Когда у мальчика выявили дефицит гормона роста, лечение оказалось серьезной финансовой нагрузкой: значительная часть дохода Хорхе уходила на инъекции, которые сам ребенок делал по вечерам. Усиленные тренировки и видеозаписи с чеканками помогли привлечь внимание европейских скаутов — ролик дошел до сотрудников «Барселоны», и приглашение в Каталонию последовало быстро.
Переговоры с клубом потребовали гарантий для всей семьи: «Барса» взяла на себя оформление документов, часть расходов на лечение и условия для проживания, а также обеспечила работу для Хорхе, чтобы соблюсти правила и упростить переезд. В феврале 2001 года семья отправилась в Испанию; родной клуб Месси в Аргентине впоследствии опустил флаг в память об ушедшем Хорхе.